Outlook-Synchronisation übers Internet - verschärfte Voraussetzungen

Hallo,
wir würden gerne unsere Synchronisation auf automatische Online-Bedingungen umstellen, allerdings haben wir unterschiedliche Systeme und Voraussetzungen. Nämlich folgende:

Meine Frau:
1. Laptop mit Outlook 2007. Für ihre Arbeit braucht sie unterschiedliche Outlook-Profile. Unser Familien-Privat-Profil heisst "Outlook".
2. HTC Diamond Windows Mobile Smartphone

Ich:
3. Computer mit Outlook 2007.
4. HTC Diamond Windows Mobile Smartphone

Wir beide:
NAS Festplatte Qnap TS-119

Nun haben wir bisher unseren Kalender immer mit Google Calendar Sync synchronisiert. Dabei muss meine Frau immer höllisch aufpassen, dass sie während der Synchronisation auch im richtigen Privat-Profil ist. Zudem ist Ihr das Anstöpseln des Smartphones immer zu lästig (warum auch immer)   Daraus folgert, dass unsere Termine nicht immer synchronisiert sind.
Daher unsere Idee, ob eine automatische Synchronisation unseres gemeinsamen Kalenders und des Adressbuches, sowie der Dateien denn nicht auch online automatisiert gelingen kann. Als Server wäre uns da natürlich unsere NAS-Festplatte lieb.

Allerdings sind mir das inzwischen zu viele Variablen; ich blick echt nicht mehr durch! Habt Ihr da eine Idee?